DNA와 RNA 합성은 모두 고체상 합성 전략과 포스포르아미다이트 화학을 기반으로 하며, DNA 합성기를 사용하면 추가 수정 없이 RNA 또는 RNA 유사체를 합성할 수 있으며, DNA 합성의 시약은 RNA 및 인공 핵산에 직접 사용할 수 있습니다. '합성.그림 1에서 볼 수 있듯이 RNA 포스포라미다이트의 2'-하이드록시는 실릴 보호 그룹, 즉 t-부틸디메틸실릴(TBDMS)로 보호되어 취약한 2'-하이드록시 그룹의 부반응을 방지합니다.부피가 큰 TBDMS 그룹은 포스포라미다이트와 고체 지지체의 5'-하이드록시 그룹 사이의 반응을 방해했으며, 커플링 효율을 충족하려면 더 긴 커플링 시간이 필요합니다.
DNA 합성과 유사하게, 합성된 RNA는 먼저 아미노분해에 의해 고체 지지체로부터 절단된 다음, TBDMS 그룹은 테트라부틸암모늄 플루오라이드(TBAF) 또는 트리메틸아민 트리히드로플루오라이드에 의해 절단되었습니다.조 RNA는 알코올과 HPLC로부터 재결정화하여 정제할 수 있습니다.
그림 1. DNA 및 RNA 합성의 기본 구성 요소의 화학 구조.
a) dABz 포스포르아미다이트 및 b) rABz 2'-OTBDMS 포스포르아미다이트.
siRNA 약물의 개발에는 생체적합성을 높이기 위해 천연 RNA의 구조 유사체가 필요하며, RNA의 2'-하이드록시는 MeO, F 및 MOE 그룹으로 대체될 수 있으며, 잠긴 핵산(LNA)도 RNA 치료에서 좋은 성능을 제공합니다. (그림 2).이들 포스포라미디트는 합성 시 DNA형 포스포르아미다이트와 유사한 활성을 나타내며, 이러한 비천연 핵산의 워크업 및 정제 과정은 천연 DNA와 유사합니다.
그림 2. siRNA 약물의 빌딩 블록의 화학 구조.a) dABz 2-MeO 포스포라미다이트;b) dABz 2-F 포스포르아미다이트;c) dABz 2-MOE 포스포라미다이트 및 d) dABz 잠금 포스포라미다이트.
포스포라마이트주로 DNA 및 RNA 계열과 그 파생물을 포함한 유전자 합성에 필수적이며 위의 모든 포스포르아미다이트는 패키지로 제공할 수 있습니다.
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게시 시간: 2022년 8월 9일